Đây là tác phẩm duy nhất của Trấn Thành được ghi nhận là thất bại về mặt doanh thu so với chuỗi thành công sau này.
Ra mắt vào năm 2016, Chờ em đến ngày mai do đạo diễn Đinh Tuấn Vũ thực hiện, dựa trên tiểu thuyết của Lê Hoàng. Phim thuộc thể loại t́nh cảm - lăng mạn pha chút kỳ ảo, xoay quanh câu chuyện của Ly "Cún" (An Nguy) - một cô gái trẻ làm việc tại tiệm gà rán, si mê ca sĩ Kevin Vũ (Trấn Thành). Sau một cuộc gặp gỡ kỳ lạ với bà cụ và chú chó, Ly bước vào hành tŕnh thực hiện giấc mơ gần gũi với thần tượng, đồng thời khám phá những giá trị t́nh cảm chân thành giữa con người.
Trấn Thành trong phim Chờ em đến ngày mai.
Tại thời điểm công chiếu, tác phẩm nhận được phản hồi khá tích cực từ một bộ phận khán giả trẻ. Nhiều ư kiến đánh giá đây là "cái kết đẹp" cho năm 2016 của điện ảnh Việt, với màu sắc tươi sáng, âm nhạc bắt tai và thông điệp lạc quan về t́nh yêu, niềm tin vào tương lai. Trấn Thành khi đó cũng được khen ngợi v́ "lột xác" khi thử sức với vai ca sĩ nội tâm, khác biệt so với h́nh ảnh MC hài hước quen thuộc.
Tuy nhiên, về mặt thương mại, Chờ em đến ngày mai không tạo được sức hút lớn. Doanh thu chỉ ở mức 26 tỷ đồng - con số khiêm tốn so với thị trường phim Việt cuối năm 2016, khi các tác phẩm khác như Nắng đạt 64 tỷ đồng, hay Vệ sĩ Sài G̣n đă đạt 39 tỷ. Tác phẩm của Trấn Thành thiếu chiến dịch quảng bá mạnh mẽ, cộng thêm diễn xuất của dàn cast trẻ chưa dày dặn kinh nghiệm, khiến phim không đủ sức cạnh tranh. Một số nhà phê b́nh c̣n thẳng thắn chỉ ra điểm yếu ở mối quan hệ nhân vật thiếu thuyết phục, dẫn đến cảm xúc chưa chạm đến người xem.
So sánh với các tác phẩm sau này của Trấn Thành, có thể thấy sự chênh lệch rơ rệt. Từ Cua lại vợ bầu (2019) đă vượt mốc 100 tỷ đồng đến chuỗi phim trăm tỷ liên tiếp, Trấn Thành đang dần khẳng định vị thế "bảo chứng pḥng vé". Sự khác biệt ở đây nằm ở kinh nghiệm sản xuất, chiến lược marketing, sức hút thương hiệu cá nhân và bối cảnh thị trường điện ảnh Việt phát triển mạnh mẽ hơn với hệ thống rạp mở rộng, khán giả trẻ tăng cao. Chờ em đến ngày mai v́ thế trở thành tác phẩm thất bại trong sự nghiệp của nam MC về mặt doanh thu, dù phim đánh dấu bước khởi đầu quan trọng.
Dù vậy, bộ phim vẫn giữ giá trị như một kỷ niệm đẹp của giai đoạn đầu sự nghiệp. Tác phẩm cho thấy Trấn Thành đă dám thử thách bản thân với vai diễn nghiêm túc, không đi theo lối ṃn hài hước quen thuộc, và góp phần vào ḍng phim ngôn t́nh thanh xuân từng rất phổ biến. Hành tŕnh từ một tác phẩm khiêm tốn năm 2016 đến "ông hoàng pḥng vé" hiện tại chứng minh rằng, thất bại ban đầu có thể là nền tảng vững chắc cho những thành công lớn lao sau này. Với Trấn Thành, Chờ em đến ngày mai không chỉ là một phim thất bại về con số, mà c̣n là bài học quư giá về sự kiên tŕ và trưởng thành trong nghề.