Nổi tiếng có và tiền bạc không thiếu nhưng Hoài Linh vẫn rất vô cùng giản dị. Ngay cả khi lên sân khấu và ngoài đời thì hình ảnh Hoài Linh gắn liền với đôi dép tông. Đây chính là điểm tạo ấn tượng rất mạnh với người hâm mộ. Là một trong những danh hài số 1 Việt Nam, dẫn đầu về độ nổi tiếng và khối tài sản sở hữu nhưng Hoài Linh vẫn luôn giữ những thói quen giản dị. Nếu không tham gia các sự kiện quan trọng, ghi hình hay dự event thì hình ảnh người ta luôn bắt gặp đó chính là bộ quần áo giản dị, đôi dép tông huyền thoại và anh có thể ngồi lê la hàng quán với bạn bè mà không nhất thiết phải vào những chỗ sang chảnh.
Có lẽ xuất thân trong gia cảnh khốn khó, NSƯT Hoài Linh lớn lên trong gia đình có sáu người con tại vùng quê nghèo Đại Lộc, Quảng Nam. Vì mưu sinh, bố mẹ anh đã đưa các con vào lập nghiệp tại Cam Ranh, Khánh Hòa. Sau này, khi thành danh, trở thành "ông vua làng hài đất Nam", Hoài Linh vẫn giữ nguyên những nét chân quê, mộc mạc như thuở hàn vi.
