Hoàng Thùy Linh và Vĩnh Thụy quen nhau từ khi cùng tham gia phim 'Thần tượng' của đạo diễn Quang Huy. Thời gian đó, họ chỉ là bạn bè. Sau khi Hoàng Thùy Linh chuyển hẳn vào TP HCM sinh sống và làm việc, cả hai trở nên thân thiết. Họ bị đồn yêu nhau từ năm 2015 sau lần bị bắt gặp cùng nhau đi xem bóng đá. Vĩnh Thụy từng bị bắt gặp đưa nữ ca sĩ 'Bánh trôi nước' về nhà giữa đêm khuya. Trong sinh nhật của Hoàng Thùy Linh vào đầu tháng 8/2015, Vĩnh Thụy cũng có mặt và luôn ngồi cạnh cô suốt bữa ăn. Anh còn tặng cô bánh sinh nhật và dùng điện thoại quay lại khoảnh khắc vui vẻ, hạnh phúc của nữ ca sĩ.
Giữa tháng 11/2015, Vĩnh Thụy bất ngờ đăng ảnh ôm chặt một cô gái trên trang cá nhân với chú thích 'Nắm tay anh thật chặt, giữ tay anh thật lâu'. Cô gái trong ảnh gục xuống vai nam người mẫu nên không rõ mặt. Tuy nhiên, nhiều người đặt nghi vấn đó là ca sĩ Hoàng Thùy Linh khi có nhiều điểm tương đồng về ngoại hình với nữ ca sĩ.
Tháng 1/2016, Vĩnh Thụy tháp tùng Hoàng Thùy Linh đi dự sự kiện. Anh chăm chút cho nữ ca sĩ từng ly từng tý. Dù vậy, cặp đôi vẫn im lặng trước mọi tin đồn hẹn hò.
Tháng 3/2016, Hoàng Thùy Linh chia sẻ bức ảnh nép sát vào vai Vĩnh Thụy trên trang cá nhân. Nhiều fan của cô cho rằng đây là động thái cặp đôi công khai tình cảm. Tuy nhiên, Vĩnh Thụy sau đó chia sẻ trên ************: "Chắc mọi người kỳ vọng nhiều nên có hiểu lầm rồi chúc mừng nọ kia mà thôi. Chúng tôi có gì để công khai đâu". Nhận xét về Hoàng Thùy Linh, Vĩnh Thụy nói: "Trong mắt tôi, Linh là cô gái rất nhỏ con nhưng nỗ lực thì cực lớn. Cô ấy luôn cố gắng và rất kiên trì theo đuổi mục tiêu mình đặt ra. Cô ấy là ví dụ điển hình cho việc vượt qua khó khăn, thử thách để tìm tới thành công. Điểm nổi bật ở Linh là rất thông minh, tự tin, quyết đoán. Đây đều là những thiếu hụt của tôi. Tôi thấy mình phải học hỏi rất nhiều từ cô ấy".
Tháng 4/2016, Hoàng Thùy Linh và Vĩnh Thụy cùng xuất hiện tại một sự kiện và không ngại nép sát vào nhau khi chụp hình. Thời điểm đó, tin đồn tình cảm của Hoàng Thùy Linh và Vĩnh Thụy được bàn tán rôm rả sau khi có người chụp lại khoảnh khắc họ hẹn hò tình tứ ở Thái Lan và tung lên mạng xã hội. Sau đó, cặp đôi liên tục xuất hiện tình tứ lại các sự kiện của showbiz.
Tháng 6/2016, Vĩnh Thụy tham gia MV 'I'm gonna break' và có nhiều cảnh ngọt ngào với nữ ca sĩ. Tại buổi họp báo ra mắt sản phẩm âm nhạc này, Vĩnh Thụy cũng có mặt và tình tứ hôn trán 'người yêu tin đồn'. Khi được hỏi cảm nhận về Hoàng Thùy Linh, Vĩnh Thụy khen cô nóng bỏng cả về ngoại hình và tính cách. Tuy nhiên, cả hai kiên quyết từ chối nói về chuyện tình cảm với lý do muốn khán giả tập trung vào sản phẩm mới của Hoàng Thùy Linh.